一部想像が入るけど理由らしい事がわかった。というより動くようになった。
海外も含めForumを検索すると2,3件同じような質問が出ていた。でも解決まではどれも書いていなかったので、色々試してみて動くようになった。

知っている範囲も含めた想像
１）すべてのWindowはユニークなタグ？（ハンドル）をつけてWindowManagerが管理している。
　　CreateWindowを呼ぶとWindowManagerにメッセージが送られ、指定した属性のWindowを作って、管理しているハンドルを返してくる。
２）TodayのアイテムはTodayのWindowの子Windowとして自分が更新するWindowを作る。
　　（階層構造になる）
３）TodayのアイテムはDLLの形でTodayのコンテキストとして動き、Todayがその動きを管理している。
４）Todayの下で動くアイテムは240番を持つInitializeCustomItemを用意しておき、必要な準備（Windowを作ったり、変数の初期化）をTodayから呼び出されて最初に1回だけ実行する。

2006/5/11-ここから誤り（多分コードミスで動かなかった）
５）その後アイテムは、初期化の中で作ったWindowにTodayやWindowManagerからQueueingされるMessageを受け取ったときのみ動ける。

のだと思う。

　いくら自分の作ったWindowのハンドルを指定してSetTimerしても正常終了するが、指定したTimerProcは動かない。
2006/5/11-ここまで誤り（orz)

GetParent（自分の作ったWindowのハンドル）で、親Windowのハンドルをもらって、SetTimerしたら指定したTimerProcが動いた。TimerProcで自分のWindowにSendMessageで（WM_PAINT、WM_TIMER、。。。）メッセージを送るようにすれば、自分のWindowに必要な処理が動かせる。

でもTimerIDはWindowごとにユニークなIDを指定する必要がある。プログラマが勝手にTimer IDを付けてTodayのWindowにSetTimerして良いのかな？エラーで戻ってくるだけか。。。

Timer IDに1、100、123（適当やねー）を指定してみたけどエラーにもならないし、変なことも起こらない。

しばらく使ってみて様子を見よう。メモリ・リークとか起こらないかCheckしないと。